唐寅，算是吴门画派中的一个“异类”。
虽然和沈周、文徵明有师生之分，密友之谊，但他的诗文书画终究不似沈周的老辣沉稳、文徵明的典雅圆融，“南腔北调”的唐寅生平力追瘦拙高古之风，宗李唐，重生涩瘦硬，不似江南的圆熟甜腻。
但唐寅的画重“理”、重“思想性”的特点，却深谙吴门画派的重要特点。吴门画派以文人为首，重学问，重学术，他们擅长将学问纳入到诗文书画之中，以当下或者是历史典故来表现自身的情怀、宇宙的思想和事物发展规律。祝允明说他：“其学务穷研造化，玄蕴象数，寻究律历，求扬马玄虚、邵氏声音之理而赞订之。旁及风鸟、壬遁、太乙，出入天人之间，将为一家学，未及成章而殁”。这说明唐寅将他的满腹才学基本倾注于诗文书画之中，表学问，究穷理。
唐寅在画中擅长用典，当然不是在画中简单的呈现历史典故，而是通过典故运用，伸向缅邈的过去、广阔的空间，将他的曲折人生经历、满溢的文采、求之不得的愁苦、人生的思考都通过用典的形式表现出来，丈量当下的价值。这不仅丰富了他画面的内涵，更对画者本身的文化积淀有着极高的要求，要在书画中极尽浪漫之所能。
重“文学性”是宋朝以来重“书卷气”的延续，这一传统在吴门画派的发展中迎来昌盛，吴门画家不仅将目光放在当代，更是致力于从历史感中找寻生命最真实的体验，让生命的体验更加辽阔，更加真实。当然，这也是唐寅诗文书画中尤为精彩的组成部分，对吴门画派后世的影响深远长久，吴门画派绵延至今已经有五百余年文脉传承，对历史感、生命感、文化感的推崇，对文学的尊敬，对宇宙精神的探索和“理”的穷尽一直是吴门画派最原始最纯粹的精神内核，唐寅的诗文书画在表达这个精神深核时，尤为精彩耀眼。
自清末以来，以顾文彬为首的江南文人集团云集于“过云楼”书画典藏宝库，雅集于文人园林——怡园，以诗、书、画、印、古琴、昆曲为载体，探求艺术本源和人生意味，“怡园画社”的成立，更凝聚了天下画坛的英才，如吴大澂、任伯年、吴昌硕、陆恢、颜元、顾麟士等。
